克勒舍正式接任米兰足球总监后，俱乐部有意重新求购葡萄牙体育后卫贡萨洛·伊纳西奥。克勒舍与AC米兰之间的协议已基本达成，预计将在12月1日正式公布。法兰克福方面已宣布他的离职获准。在法兰克福任内，克勒舍在球员交易中表现出色，例如免费引进穆阿尼和马尔穆什，随后将他们以高额转会费出售，显示出其交易能力。今年夏天，克勒舍就曾是米兰体育总监的热门人选。
在赢得米兰德比后，俱乐部已开始为即将到来的冬季转会窗口做准备。一旦克勒舍上任，主教练阿莫林将与他会面，共同讨论一线队的阵容需求。米兰老板卡迪纳莱已表示，冬窗期间俱乐部将积极进行引援。后防线是米兰首要加强的区域，今夏米兰曾尝试购买伊纳西奥，但遭到拒绝，因葡萄牙体育提高了报价。现在米兰计划重新发起对这位球队队长的追逐。自2020年起，伊纳西奥在阿莫林的指导下已出场186次，两人有着良好的合作基础。
阿莫林与克勒舍的沟通还将涉及锋线球员的安排，部分年轻球员的未来将成为讨论重点。小将卡马尔达本赛季出场机会不多，仅有5次上场，总时间仅96分钟，可能会再次被外租以积累经验。与此同时，俱乐部也需考虑为贡萨洛·拉莫斯匹配合适的锋线搭档，尽管在德比中他几乎没有触球，但拉莫斯依旧在球队中扮演着重要角色。他在比赛中的努力拼搏使其成为阿莫林战术体系中必不可少的一部分。米兰正积极准备冬季转会，寻求进一步的阵容强化。
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